冰醋酸结构式
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常用名 | 冰醋酸 | 英文名 | acetic acid |
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CAS号 | 64-19-7 | 分子量 | 60.052 | |
密度 | 1.1±0.1 g/cm3 | 沸点 | 117.1±3.0 °C at 760 mmHg | |
分子式 | C2H4O2 | 熔点 | 16.2?°C(lit.) | |
MSDS | 中文版 美版 | 闪点 | 40.0±0.0 °C | |
符号 |
GHS02, GHS05 |
信号词 | Danger |
冰醋酸用途Acetic acid 是一种短链脂肪酸 (SCFAs),其含量水平与中密度脂蛋白 (IDL-c) 的水平呈正相关。而 Propionic acid 与高密度脂蛋白 (HDL-P) 的水平呈负相关。Acetic acid 是大多数厌氧菌碳水化合物发酵代谢物,与肝脏中的“从头”脂肪生成和胆固醇生成刺激有关。Acetic acid 与 Propionic acid 的比例是宿主脂质谱状态的新型生物标志物。 |
中文名 | 乙酸 |
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英文名 | acetic acid |
中文别名 | 醋酸 | 冰乙酸 | 冰醋酸 |
英文别名 | 更多 |
描述 | Acetic acid 是一种短链脂肪酸 (SCFAs),其含量水平与中密度脂蛋白 (IDL-c) 的水平呈正相关。而 Propionic acid 与高密度脂蛋白 (HDL-P) 的水平呈负相关。Acetic acid 是大多数厌氧菌碳水化合物发酵代谢物,与肝脏中的“从头”脂肪生成和胆固醇生成刺激有关。Acetic acid 与 Propionic acid 的比例是宿主脂质谱状态的新型生物标志物。 |
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相关类别 | |
靶点 |
Microbial Metabolite Human Endogenous Metabolite |
参考文献 |
[1]. Granado-Serrano AB, et al. Faecal bacterial and short-chain fatty acids signature in hypercholesterolemia. Sci Rep. 2019 Feb 11;9(1):1772. |
密度 | 1.1±0.1 g/cm3 |
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沸点 | 117.1±3.0 °C at 760 mmHg |
熔点 | 16.2?°C(lit.) |
分子式 | C2H4O2 |
分子量 | 60.052 |
闪点 | 40.0±0.0 °C |
精确质量 | 60.021130 |
PSA | 37.30000 |
LogP | -0.28 |
外观性状 | 透明液体 |
蒸汽密度 | 2.07 (vs air) |
蒸汽压 | 13.9±0.2 mmHg at 25°C |
折射率 | 1.376 |
储存条件 | 1.用铝合金桶或塑料桶包装。大量的运输由铁路槽车完成,有时也用驳船运输乙酸。乙酸贮运时应远离火种、热源,不可与氧化剂、碱类物品共贮混运。贮存乙酸的容器要注意密封,注意防火、防爆。 2.储存注意事项 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。冬季应保持库温高于16℃,以防凝固。保持容器密封。应与氧化剂、碱类分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 |
稳定性 | 1.纯乙酸在16℃以下时,能结成冰状固体,故称冰醋酸。当水加到乙酸中,混合后的总体积变。芏仍黾。分子比为1:1,进一步稀释,不再发生上述体积的改变。有刺激性气味。 2.化学性质:乙酸具弱酸性(Ka=1.75×10-5,25℃),能与碳酸氢钠、碳酸钠和氢氧化钠cc彩球网成盐。与三氯化磷、五氯化磷或亚硫酰氯cc彩球网时生成酰氯。与脱水剂一起加热生成乙酸酐。在浓硫酸催化下与醇反应生成酯。与氨、碳酸铵或胺cc彩球网生成酰胺。乙酸的钠盐与碱石灰共热时生成甲烷。乙酸的钙、钡、锰、铅盐强热时生成丙酮。乙酸的α-氢原子活泼,容易被卤素取代生成α-卤代乙酸。 3.低浓度的乙酸无毒,但当其水溶液或在溶剂中的浓度超过50%时,对皮肤就有强烈的腐蚀性,对眼、呼吸道、食道及胃有强烈的刺激cc彩球网,能引起呕吐、腹泻、神经麻痹和尿中毒,甚至死亡。对小鼠和家兔的经口LD50分别为3310mg/kg和1200mg/kg,工作场所乙酸的最高允许浓度为10*10-6。吸入乙酸中毒者应立即离开现。粑孪士掌。当乙酸触及皮肤时,应立即用大量清水或2%的碳酸氢钠溶液冲洗。误服时用温水或2.5%的氧化镁溶液洗胃,禁止用碳酸氢钠溶液洗胃,重症者应立即送医院治疗。 4.无水乙酸俗称冰醋酸,在16ºC以下凝固,凝固时体积膨胀。普通的乙酸含纯乙酸36%。 5.稳定性 稳定 6.禁配物 碱类、强氧化剂 7.聚合: 不聚合 |
水溶解性 | miscible |
分子结构 | 1、摩尔折射率:12.87 2、摩尔体积(cm3/mol):56.1 3、等张比容(90.2K):133.5 4、表面张力(dyne/cm):31.9 5、极化率(10-24cm3):5.10 |
计算化学 | 1.疏水参数计算参考值(XlogP):-0.2 2.氢键供体数量:1 3.氢键受体数量:2 4.可旋转化学键数量:0 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积37.3 7.重原子数量:4 8.表面电荷:0 9.复杂度:31 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
更多 | 1.性状:性状:无色透明液体,有刺激性酸臭。 2.pH值:2.4(1.0mol/L水溶液) 3.熔点(℃):16.6 4.沸点(℃):118.1(101.7kPa) 5.相对密度(水=1):1.05(20℃) 6.相对蒸气密度(空气=1):2.07 7.饱和蒸气压(kPa):1.52(20℃) 8.燃烧热(kJ/mol):-873.7 9.临界温度(℃):321.6 10.临界压力(MPa):5.78 11.辛醇/水分配系数:-0.31~0.17 12.闪点(℃):39(CC);43(OC) 13.引燃温度(℃):426 14.爆炸上限(%):16.0 15.爆炸下限(%):5.4 16.溶解性:溶于水、乙醇、乙醚、甘油,不溶于二硫化碳。 17.折射率(n20ºC):1.3719 18.折射率(n25ºC):1.3698 19.黏度(mPa·s,15ºC):1.314 20.黏度(mPa·s,30ºC):1.040 21.蒸发热(KJ/mol,25ºC):23.05 22.蒸发热(KJ/mol,b.p.):24.39 23.熔化热(KJ/kg):108.83 24.生成热(KJ/mol,25ºC,液体):-484.41 25.燃烧热(KJ/mol,25ºC,液体):876.72 26.比热容(KJ/(kg·K),21.5ºC,定压):2.08 27.沸点上升常数(25ºC):1.0411 28.电导率(S/m,25ºC):6×10-9 29.离解常数(25ºC):1.75×10-5 30.体膨胀系数(K-1,20ºC):1.0225×10-3 31.体膨胀系数(K-1,60ºC):1.0708×10-3 32.体膨胀系数(K-1,100ºC):1.1257×10-3 33.Lennard-Jones参数(A):9.858 34.Lennard-Jones参数(K):163.5 35.溶度参数(J·cm-3)0.5:18.356 36.van der Waals面积(cm2·mol-1):5.180×109 37.van der Waals体积(cm3·mol-1):33.300 38.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-874.37 39.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-484.30 40.液相标准熵(J·mol-1·K-1) :158.0 41.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):123.1 42.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-926.13 43.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-432.54 44.气相标准熵(J·mol-1·K-1) :283.47 45.气相标准生成自由能( kJ·mol-1):-383.1 46.气相标准热熔(J·mol-1·K-1):63.44 |
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冰醋酸毒理学数据: 1.急性毒性 LD50:3530mg/kg(大鼠经口);1060mg/kg(兔经皮) LC50:13791mg/m3(小鼠吸入,1h) 2.刺激性 家兔经皮,50mg(24h),轻度刺激。 家兔经眼:5mg(30s),轻度刺激(用水冲洗)。 3.致突变性 微生物致突变:大肠杆菌300ppm(3h)。姐妹染色单体交换:人淋巴细胞5mmol/L。细胞遗传学分析:仓鼠卵巢10mmol/L。 4.其他 大鼠经口最低中毒剂量(TDLo):700mg/kg(18d,产后),对新生鼠行为有影响。大鼠睾丸内最低中毒剂量(TDLo):400mg/kg(1d,雄性),对雄性生育指数有影响。 冰醋酸生态学数据: 1.生态毒性 LC50:92~106mg/L(48h),79~88mg/L(96h)(黑头呆鱼);75mg/L(96h)(蓝鳃太阳鱼);251mg/L(96h)(食蚊鱼) EC50:32mg/L(48h)(水蚤) IC50:90mg/L(72h)(藻类) 2.生物降解性 MITI-I测试,初始浓度100ppm,污泥浓度30ppm,2周后降解74%。 3.非生物降解性 空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为22d(理论)。 |
符号 |
GHS02, GHS05 |
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信号词 | Danger |
:ι | H226-H314 |
警示性声明 | P210-P260-P280-P303 + P361 + P353-P305 + P351 + P338 + P310-P370 + P378 |
个人防护装备 | Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;Goggles;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter |
:β (欧洲) | C:Corrosive |
风险声明 (欧洲) | R10;R35 |
安全声明 (欧洲) | S26-S36/37/39-S45-S23-S24/25 |
危险品运输编码 | UN 1792 8/PG 2 |
WGK德国 | 3 |
RTECS号 | NN1650000 |
包装等级 | II |
危险类别 | 8 |
海关编码 | 29152100 |
冰醋酸上游产品 0 | |
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冰醋酸下游产品 10 | |
1.乙酸在自然界分布很广。例如在水果或植物油中,主要以酯的形式存在;在动物的组织内、排泄物和血液中以游离酸的形式存在。许多微生物可以将不同的有机物通过发酵转化为乙酸。中国古代就有关于制醋的记载,早在公元前,人类已能用酒经各种乙酸菌氧化发酵制醋,19世纪后期,发现将木材干馏可以获得乙酸。1911年,在德国建成了世界上第一套乙醛氧化生产乙酸的工业装置。不久又研究发展了低碳烃氧化生产乙酸的方法。1960年原联邦德国采用甲醇在高压(20MPa)下经羰基化制乙酸的方法。随后,美国孟山都公司采用铑络合物催化剂(以碘化物作助催化剂),使甲醇羰基化制乙酸的压力降到0.3-3.0MPa,并于1970年建成生产能力135kt乙酸的甲醇低压羰基化工业装置。由于该法技术经济先进,从70年代中期起新建的大厂多采用甲醇低压羰基化法。1984年世界乙酸的年生产能力已达6Mt,其中低压羰基化法约占40%。1.发酵法 利用淀粉发酵所得的淡酒液(含3-6%乙醇),在醋母的菌的cc彩球网下,于35℃左右进行发酵,淡酒液就被空气氧化成醋。醋中除含3-6%的乙酸外,尚含有其他有机酸,酯类和蛋白质。发酵的主要用来制食用醋。2.合成法 它是工业生产乙酸的主要方法。(1)乙醛氧化法。以乙醛为原料,采用氧气或空气为氧化剂,在50-80℃,0.6-1.0MPa和乙酸锰催化剂在存下,于鼓泡塔式反应器中进行液相氧化(见本条工业实例)。
(2)甲醇低压羰基化法。又称孟山都法。采用铑的羰基化合物和碘化物组成的催化剂系统,使甲醇和一氧化碳在水乙酸介质中于175℃左右和低于3.0MPa的条件下反应,生成乙酸。由于催化剂的活性和选择性都很高,故副反应很少。反应产物先后经脱经组分塔和脱水塔处理,分出的劝组分和含水乙酸可循环返回反应器,离开反应器的气体先用冷甲醇洗涤,以回收带出的碘甲烷(中间产物),然后送往一氧化碳回收装置。所得粗产品再经精馏提纯即得成品乙酸。以甲醇汁,产率>99%。甲醇低压羰基化法制乙酸,具有原料价廉,操作条件缓和,乙酸产率高,产品质量好和工艺过程简单等优点,目前乙酸生产中技术经济最先进的方法。但反应介质有严重的腐蚀性,需要使用昂贵的特种钢材。
(3)甲醇高压羰基合成法。甲醇与一氧化碳在乙酸水溶液中反应,以羰基钴为催化剂,碘甲烷为助催化剂,反应条件为250℃和70MPa。反应后的产物经分离系统分离后,即可得成品。以甲醇计,收率可达90%。
(4)低碳烷烃液相氧化法。常用正丁烷为原料,以乙酸为溶剂,在170-180℃,5.5MPa和乙酸钴催化剂存在下,用空气为氧化剂进行液相氧化。也可以用液化石油气或轻质油为原料。这一方使用的原料比较便宜,但工艺流程较长,腐蚀严重,且乙酸收率不高,故仅限于有廉价丁烷或液化石油气供应的地区性区采用。例如美国Celance公司用丁烷氧化,收率76%,副产甲酸6%。如以炼油厂30-100℃轻油为原料,氧化温度165-167℃,压力3.92-4.90MPa,催化剂环烷酸钴用量约为进油量的万分之零点一。经空气液相氧化制得的混合酸,经六个塔分离得乙酸,其收率为轻油的40%左右。每生产1t乙酸,得副产品丙酸0.1t,丁二酸0.02t,甲酸0.12t,中性酸0.4t.约消耗轻油2.4t,催化剂0.2kg。乙醛氧化制乙酸的工业实例:乙醛和乙酸锰从塔底部加入氧化塔,分段通入氧气,反应温度控制在70-75℃,塔顶气相压力维持在9.81×104Pa,塔顶通入适量的氮气以防止气相发生爆炸。连续出料。反应生成的粗乙酸凝固点应在8.5-9℃之间,流入浓缩精制工序,尾气经低温冷却,冷凝液回流氧化塔,气体放空。粗乙酸连续进入浓缩塔,塔顶温度控制在95-103℃,冷凝器冷凝的稀乙酸,在稀酸回收塔内回收乙酸,不能冷凝的气体进入低温冷凝成稀乙醛回收使用。除去低沸点的粗乙酸连续加入乙酸蒸发锅,塔顶温度维持在120℃左右,馏出的乙酸即为成品。塔底高沸点物和催化剂可灼烧,以除去有机物后回收催化剂。食品酸味剂用乙酸按GB1903-80,含量≥98.0%,杂质指标应符合要求。试剂乙酸的提纯方法:在工业级乙酸中加入高锰酸钾粉末(为乙酸重量的1-2%),充分搅拌使溶解.加入量应保持1h内高锰酸钾不褪色。最后分去下部不溶解部分。在蒸馏塔中蒸出乙酸,再向新蒸出的乙酸中加入适量粉状铬酐。使其溶解,分取上层清液进行蒸馏。取中间馏分即为成品。脱水的方法除用乙酐外,还可利用乙酸乙酯、乙酸丁酯、苯、二异丙醚等与水组成的共沸混合物,进行共沸蒸馏脱水。
2.乙醛氧化法:乙醛和乙酸锰从塔底部加入氧化塔,分段通入氧气,反应温度控制在70~75℃,塔顶气相压力维持在0.098MPa,塔顶通人适量的氮气以防止气相发生爆炸。反应生成的粗乙酸凝固点应在8.5~9.0℃之间,连续出料进入精制工段。尾气经低温冷却,冷凝液回流氧化塔,气体放空。粗乙酸连续进入浓缩塔,塔顶温度控制在95~103℃,冷凝器冷凝的稀乙酸在稀酸回收塔内回收乙酸,不能冷凝的气体进入低温冷凝器冷凝成稀乙醛回收使用。除去低沸点的粗乙酸连续加入乙酸蒸发锅,塔顶温度维持在120℃左右,蒸馏出的乙酸即为成品。
3.低碳烷烃液相氧化法:常以丁烷为原料,乙酸为溶剂,乙酸钴为催化剂,以空气为氧化剂,在170~180℃:和5.5MPa条件下进行液相催化氧化。也可以30~100℃的轻油为原料。所得混合酸经6个塔分离得乙酸。精制方法:乙酸中含有水、乙醛、丙酮、甲酸、丙酸、酯类、硫酸盐、亚硫酸盐、氯化物、乙酸盐等杂质。精制方法是在乙酸中加入与水等摩尔的酐,使与存在的水反应,再加入铬酸酐(每100mL乙酸加2g铬酸酐),在接近沸点的温度加热1小时,然后分馏。也可加入2%~5%的高锰酸钾代替铬酸酐,回流2~6小时后分馏。进一步纯化可用分步结晶的方法。无水乙酸(冰醋酸)容易吸收水分。脱水的方法除用乙酸酐外,也可用干燥剂如高氯酸镁、无水硫酸铜、三乙酸硼、三乙酸铬等。此外,尚可利用乙酸乙酯、乙酸丁酯、苯、二异丙醚等与水组成的共沸混合物,进行共沸蒸馏脱水。
4.工业上可用甲醇羰基化法生产乙酸;然后经高锰酸钾氧化,过滤和蒸馏可得精品乙酸。
在低于15℃的温度下使乙酸恒温结晶,然后真空吸滤或离心分离滤出其结晶部分,即为成品纯冰乙酸。
5.乙炔法:将乙炔与水在催化剂存在下直接水合得到乙醛,然后在醋酸锰催化剂的乙酸溶液中,用氧气将乙醛氧化而得。
6.乙烯法:将乙烯和氧气在催化剂存在下,一步直接氧化合成乙醛,再氧化即得乙酸。轻油液相氧化法:将轻油在钴催化剂存在下,液相氧化生成乙酸、甲酸、丙酸、丁酸等混合物,再经蒸馏,两次精馏而得。
7.乙烯氧化法
海关编码 | 29152100 |
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EINECS 200-580-7 |
Glacial acetic acid |
Acetic acid glacial |
MFCD00011354 |