萝卜硫素结构式
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常用名 | 萝卜硫素 | 英文名 | DL-Sulforaphane |
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CAS号 | 4478-93-7 | 分子量 | 177.288 | |
密度 | 1.2±0.1 g/cm3 | 沸点 | 368.2±25.0 °C at 760 mmHg | |
分子式 | C6H11NOS2 | 熔点 | N/A | |
MSDS | 中文版 美版 | 闪点 | 176.5±23.2 °C |
萝卜硫素用途Sulforaphane是存在于多种蔬菜中的天然异硫氰酸酯;具有抗癌和保护心脏的活性。 |
中文名 | 莱菔硫烷 |
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英文名 | sulforaphane |
中文别名 | 1-异硫氰基-4-(甲基亚硫酰基)丁烷 | 萝卜硫素 | D,L-1-异硫氰基-4R-(甲基亚硫酰基)丁烷 |
英文别名 | 更多 |
描述 | Sulforaphane是存在于多种蔬菜中的天然异硫氰酸酯;具有抗癌和保护心脏的活性。 |
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相关类别 | |
靶点 |
HDAC |
体外研究 | 萝卜硫素以剂量依赖性方式诱导细胞周期停滞,随后细胞死亡。该萝卜硫素诱导的细胞周期停滞与细胞周期蛋白A和B1的表达增加相关。 Sulforaphane通过凋亡过程诱导细胞死亡。 Sulforaphane抑制生长的重新开始并减少静息结肠癌细胞(HT29)中的细胞活力,并且对分化的CaCo2细胞具有较低的毒性[1]。用萝卜硫素预处理H9c2大鼠成肌细胞减少了凋亡细胞数量和促凋亡蛋白(Bax,caspase-3和细胞色素c)的表达,以及阿霉素诱导的线粒体膜电位的增加。此外,萝卜硫素增加血红素加氧酶-1的mRNA和蛋白质表达,从而降低线粒体中由阿霉素诱导的活性氧物质(ROS,使用MitoSOX Red试剂测量)[2]。 |
体内研究 | 在用单剂量的9,10-二甲基-1,2-苯并蒽处理的Sprague-Dawley大鼠中,萝卜硫素可以阻断乳腺肿瘤的形成。施用萝卜硫素降低了雌性Sprague-Dawley大鼠中单剂量DMBA诱发的乳腺肿瘤的发生率,多样性和重量,并延缓了其发展[3]。 |
细胞实验 | 将HT29细胞以低密度(5×10 4细胞/ mL)接种在含有5%FCS的标准培养基中的直径为35或120mm的Primaria培养皿中。接种后一天,更换培养基,用萝卜硫素(0-30μM)处理HT29细胞。向对照细胞中加入等量的溶剂(乙醇)(0.2%终浓度)。使用MTT测定评估药物对细胞活力的影响[1]。 |
动物实验 | 大鼠:在47,48,49,50和51天时,每只动物通过管饲法接受0.5mL单独的Emulphor EL-620或指定剂量(每天75,100或150μM)的萝卜硫素或化合物2, 3或4在0.5毫升Emulphor EL-620中。在给药载体或保护剂后第5天,3小时,所有大鼠也接受溶解在1.0mL芝麻油中的8.0mg DMBA的胃内滴注。选择该剂量的DMBA以产生显着的肿瘤发生率,但不高到足以淹没潜在的化学保护cc彩球网。每周一次检查动物的可触知肿瘤的外观和位置。在202天时,即致癌物施用后152天,用乙醚对所有动物实施安乐死并称重。通过解剖将肿瘤与脂肪和结缔组织分离,称重并固定在缓冲的10%福尔马林中。通过检查染色切片,在显微镜下鉴定所有肿瘤[3]。 |
参考文献 |
[1]. Gamet-Payrastre L, et al. Sulforaphane, a naturally occurring isothiocyanate, induces cell cycle arrest and apoptosis in HT29 human colon cancer cells. Cancer Res. 2000 Mar 1;60(5):1426-33. [2]. Li B, et al. Sulforaphane prevents doxorubicin-induced oxidative stress and cell death in rat H9c2 cells. Int J Mol Med. 2015 Jul;36(1):53-64. [3]. Zhang Y, et al. Anticarcinogenic activities of sulforaphane and structurally related synthetic norbornylisothiocyanates. Proc Natl Acad Sci U S A. 1994 Apr 12;91(8):3147-50. |
密度 | 1.2±0.1 g/cm3 |
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沸点 | 368.2±25.0 °C at 760 mmHg |
分子式 | C6H11NOS2 |
分子量 | 177.288 |
闪点 | 176.5±23.2 °C |
精确质量 | 177.028198 |
PSA | 80.73000 |
LogP | 0.23 |
外观性状 | 淡黄色液体 |
蒸汽压 | 0.0±0.8 mmHg at 25°C |
折射率 | 1.567 |
储存条件 | 避光,通风干燥处,密封保存 |
稳定性 | 常温常压下稳定,黄色至棕色液体 |
水溶解性 | DMSO: 40?mg/mL, soluble |
计算化学 | 1.疏水参数计算参考值(XlogP):1.4 2.氢键供体数量:0 3.氢键受体数量:4 4.可旋转化学键数量:5 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积80.7 7.重原子数量:10 8.表面电荷:0 9.复杂度:152 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:1 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 |
更多 | 1. 性状:浅黄色液体 2. 密度(g/ml, 20°C ):不确定 3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):不确定 4. 熔点(ºC):不确定 5. 沸点(ºC,常压):不确定 6. 沸点(ºC,20mmHg):不确定 7. 折射率:不确定 8. 闪点(ºF):不确定 9. 比旋光度(º):不确定 10. 自燃点或引燃温度(ºC):不确定 11. 蒸气压(kPa,20ºC):不确定 12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):不确定 13. 燃烧热(KJ/mol):不确定 14. 临界温度(ºC):不确定 15. 临界压力(KPa):不确定 16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:不确定 17. 爆炸上限(%,V/V):不确定 18. 爆炸下限(%,V/V):不确定 19. 溶解性:不确定 |
个人防护装备 | Eyeshields;Gloves;half-mask respirator (US);multi-purpose combination respirator cartridge (US) |
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:β (欧洲) | Xn |
安全声明 (欧洲) | S23-S24/25 |
危险品运输编码 | NONH for all modes of transport |
WGK德国 | 3 |
海关编码 | 2930909090 |
~99% 萝卜硫素 4478-93-7 |
文献:Papi, Alessio; Orlandi, Marina; Bartolini, Giovanna; Barillari, Jessica; Iori, Renato; Paolini, Moreno; Ferroni, Fiammetta; Fumo, Maria Grazia; Pedulli, Gian Franco; Valgimigli, Luca Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2008 , vol. 56, # 3 p. 875 - 883 |
~83% 萝卜硫素 4478-93-7 |
文献:PharmAgra Labs, Inc. Patent: US2008/176942 A1, 2008 ; Location in patent: Page/Page column 8-9 ; |
~79% 萝卜硫素 4478-93-7 |
文献:Auriga International; Dubois, Jacques; Marchal, Alfred; Lacroix, Damien; Cabou, Jér?me Patent: US2013/142739 A1, 2013 ; Location in patent: Paragraph 0129-0147 ; |
~% 萝卜硫素 4478-93-7 |
文献:Jean, Daniel; Rabhi, Cherif; Schwaab, Veronique Patent: US2006/135618 A1, 2006 ; Location in patent: Page/Page column 4 ; |
~% 萝卜硫素 4478-93-7 |
文献:Moon, Joon-Kwan; Kim, Jun-Ran; Ahn, Young-Joon; Shibamoto, Takayuki Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2010 , vol. 58, # 11 p. 6672 - 6677 |
~% 萝卜硫素 4478-93-7 |
文献:Rajski, Scott R.; Mays, Jared Rae Patent: US2013/116203 A1, 2013 ; |
~% 萝卜硫素 4478-93-7 |
文献:Auriga International; Dubois, Jacques; Marchal, Alfred; Lacroix, Damien; Cabou, Jér?me Patent: US2013/142739 A1, 2013 ; |
~% 萝卜硫素 4478-93-7 |
文献:Chen, Xin; Li, Zhengyi; Sun, Xiaoqiang; Ma, Hongzhao; Chen, Xiaoxin; Ren, Jie; Hu, Kun Synthesis, 2011 , # 24 art. no. F82411SS, p. 3991 - 3996 |
~% 萝卜硫素 4478-93-7 |
文献:Papi, Alessio; Orlandi, Marina; Bartolini, Giovanna; Barillari, Jessica; Iori, Renato; Paolini, Moreno; Ferroni, Fiammetta; Fumo, Maria Grazia; Pedulli, Gian Franco; Valgimigli, Luca Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2008 , vol. 56, # 3 p. 875 - 883 |
萝卜硫素上游产品 9 | |
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萝卜硫素下游产品 5 | |
海关编码 | 2930909090 |
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中文概述 | 2930909090. 其他有机硫化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0% |
申报要素 | 品名, 成分含量, 用途 |
Summary | 2930909090. other organo-sulphur compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0% |
Novel Nrf2 activators from microbial transformation products inhibit blood-retinal barrier permeability in rabbits.
Br. J. Pharmacol. 172(5) , 1237-49, (2015) Nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (Nrf2) is a redox-sensitive transcription factor that binds to antioxidant response elements located in the promoter region of genes encoding many antioxida... |
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Sulforaphane reduces molecular response to hypoxia in ovarian tumor cells independently of their resistance to chemotherapy.
Int. J. Oncol. 47 , 51-60, (2015) One of the recently emerging anticancer strategies is the use of natural dietary compounds, such as sulforaphane, a cancer-chemopreventive isothiocyanate found in broccoli. Based on the growing eviden... |
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A phase II study of sulforaphane-rich broccoli sprout extracts in men with recurrent prostate cancer.
Invest. New Drugs 33(2) , 480-9, (2015) Diets high in cruciferous vegetables are associated with lower risk of incidence of prostate cancer, including aggressive forms of this disease. Human intervention studies with cruciferous vegetable-r... |
UNII:41684WL1GL |
1-isothiocyanato-4-methylsulfinylbutane |
MFCD00198068 |
1-Isothiocyanato-4-(methylsulfinyl)butane |
SULFORAPHANE, (±)- |
4-Isothiocyanatobutyl methyl sulfoxide |
4-Methylsulfinylbutyl isothiocyanate |
1-Isothiocyanato-4-[(R)-methylsulfinyl]butane |
4-(Methylsulfinyl)butyl isothiocyanate |
1-Isothiocyanato-4-(methylsulfinyl)-butane |
Butane, 1-isothiocyanato-4-[(R)-(1R)-methylsulfinyl]- |
Butane, 1-isothiocyanato-4-(methylsulfinyl)- |
(R)-sulforaphane |
DL-Sulforaphane |
(R)-1-isothiocyanato-4-(methylsulfinyl)butane |
Sulforaphane |
(-)-Sulforaphane |
L-Sulforaphane |
4-isothiocyanatobutyl methyl (R)-sulfoxide |
(R)-1-Isothiocyanato-4-(methylsulfinyl)butane,4-Methylsulfinylbutyl isothiocyanate |
D,L-Sulforaphane |
SCN4SO&1 |
Sulforafan |